Accrochée à flanc de colline, l'ancienne ville médiévale d'Essay témoigne d'un passé chargé d'histoire. Du château fortifié des ducs d'Alençon demeure la chapelle castrale Marguerite de Lorraine classée Monument Historique, récemment agrémentée d'un jardin de simples.
En flânant par ses ruelles pittoresques (rue des Quatre Oeufs) et ses placettes, de belles demeures des XVIIe et XVIIIe siècles comblent les promeneurs : hôtel Guéroust Boisgervais, maison d'Avesgo d'Ouilly, abbatiale des Filles Repenties, église Saint-Pierre où s'est rendu le roi Saint Louis, lavoirs, moulins...
Essay est aussi la patrie de François Robichon de la Guérinière, le "Père de l'équitation classique" ; sa confrérie des compagnons du Boudin Blanc, organisatrice d'un concours national, international et créatif annuel ; et ses deux circuits de sport mécanique (Karting et Rally-Cross) internationalement reconnus.