La commune de Chilleurs-aux-Bois s'étend sur la limite nord de la forêt d'Orléans. Ses terres boisées ou défrichées depuis deux millénaires sont drainées par l'Oeuf, qui est géographiquement reconnu comme le cours supérieur de l'Essonne, un modeste affluent de la Seine. Cette rivière paisible prend sa source en forêt d'Orléans, près du col de l'Esse, sur le versant nord de la ligne de séparation des eaux entre les bassins de la Seine et de la Loire.
Six lieux-dits perpétuent le souvenir de moulins à vent disparus. Le dernier moulin construit en 1830 écrasa le grain jusqu'en 1939, date de sa démolition. Si l'on rencontre, dans la partie nord de la commune, des exploitations encore apparentées aux fermes beauceronnes, ce n'est plus le cas en s'approchant de la forêt. Les prairies s'y multiplient sur des terres plus humides et moins fertiles.
