A comuna de Chilleurs-aux-Bois se estende no limite norte da floresta de Orleans. Sua terra arborizada ou desmatada por dois milênios é drenada pela Oeuf, que é geograficamente reconhecida como a nascente de Essonne, um modesto afluente do Sena. Este rio tranquilo tem sua origem na floresta de Orleans, perto da passagem Esse, na encosta norte da linha de separação de água entre as bacias do Sena e do Loire.
Seis localidades perpetuam a memória de moinhos perdidos. O último moinho construído em 1830 esmagou o grão até 1939, quando foi demolido. Se encontrarmos, na parte norte da comuna, fazendas ainda relacionadas com as fazendas de Beauce, esse não é mais o caso quando se aproxima da floresta. Os prados se multiplicam em terras mais úmidas e menos férteis.