Au XIIe siècle, quand fut décidée la construction du château fort de Montaiguillon, le matériau était à proximité. Cette carrière de grès fut exploitée jusqu'au début du siècle dernier, les pavés et les pierres d'angles garnissent encore les villes et villages alentours. Le château et son enceinte de fossés secs et murs de contrescarpe, non restauré, présente un intérêt archéologique certain.
Classée aux Monuments Historiques depuis 1875, la forteresse, essentiellement défensive, est cantonnée de quatre tours, et flanquée, en façade de deux demi-tours prolongées par des salles voûtées en berceau.
Sur les trois côtés restant, les courtines sont interrompues par des tours engagées demi-rondes, à l'exception de la tour Est qui est pentagonale. Les courtines, disposent de trois étages de tir, auxquels des escaliers emmurés donnent accès. Un pont-levis ferme la forteresse. À l'intérieur, le logis de la garnison, le logis du gouverneur, les salles de garde, les écuries, la forge, les ateliers et la chapelle s'organisent à l'abri des remparts.
Le traité de 1209 est à l'origine de la construction de la forteresse, en effet Blanche de Navarre, dans l'attente de la majorité de son fils Thibault IV, doit assurer la régence du comté. Elle doit garantir une structure militaire pour les places fortes en sa possession. Grâce à sa situation, Montaiguillon protège la voie de communication, qui sert d'axe d'échange entre les foires de Bar-sur-Aube, Troyes, Provins et Lagny. Pendant la guerre de Cent Ans, Montaiguillon subit son premier siège en 1420, mené par Claude de Beauvoir de Chastelux au service du duc de Bourgogne. Il reste aux mains des Dauphinois, partisans du Dauphin Charles.
À la fin du mois de juin 1423, sous les ordres de Thomas de Montaigu, comte de Salisbury, les troupes anglaises assiègent le château pendant huit mois. Un hiver rigoureux, et le triste privilège de subir une nouvelle technique d'artillerie obligent la trentaine de survivants à se rendre. L'ennemi rend hommage à leur vaillance.
En 1613, le château est acheté par le roi et détruit sur l'ordre de Richelieu.